但是到了港口后，出门却表现出了对水的异常恐惧，他似乎有什么心理阴影，没有登上前往港岛的船只。
晚上，楚门和好友马龙在大桥上打着高尔夫，楚门向马龙透露出自己想要离开的想法。
马龙问题你要去哪。
楚门回答说他要去一个叫做斐济的地方，但是要去的话并不简单，需要金钱和详细的筹备。
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不过楚门似乎下定了决心，总有一天自己一定要去。
楚门和马龙分开口来到海边，他会想起自己小时候和父亲一起出海，因为楚门的任性导致他们遭遇了海难，最后出门的父亲在海难中丧生，而楚门也因此患上了怕水的心理疾病。
回家之后的楚门向妻子表达了自己想要去旅行的想法，妻子却觉得楚门的想法不切实际，并不支持他，只是亲吻了楚门让他洗洗睡觉。
第二天早上楚门买了份杂志照常上班，但在路上却看到一个很像自己父亲的流浪汉，就在这时一群人突然将流浪汉抓走了，楚门想要追上他们可却被各种意外拦住脚步，最后跟丢。
楚门和母亲说自己见到了父亲，母亲却觉得这只是楚门的幻觉，并劝解楚门不要因为为父亲的死自责，因为自己从来没有怪罪过他。
从母亲家里回来后，出门来到地下室翻出一件毛衣，然后陷入了回忆之中，在大学时的一场表演中楚门看到了一个女生，并且对她一见钟情，女生似乎对楚门也颇具好感。
四目相对的时候却被现在的妻子所打断，而后在舞会上出门再次看到了那个女生，他们抱着各自的舞伴跳着舞，眼里却全是对方，然而还没等舞会结束，女生就被叫出了会场。
楚门又一次失去了和女生认识的机会。
楚门第一次也是最后一次和女生谈话是在图书馆。
他发现女生坐在自己对面，于是上前搭话，女生名叫罗兰，她似乎也对楚门很感兴趣，却表示自己不能和楚门说话，楚门不明白罗兰为什么要拒绝自己，难道是不喜欢自己的样子？
罗兰看着楚门笑了一下，可却不告诉楚门拒绝他的原因，只是有点紧张的像是躲着什么人。
楚门尝试邀约罗兰，问她什么时候有时间，罗兰紧张的摇着头表示拒绝，却一边又在纸上写着：现在。
并说如果现在不去的话，以后就没机会了。
两人躲躲藏藏的离开了图书馆，来到海边。楚门非常高兴，但罗兰却还是一副紧张的样子，她说我们的时间不多了，他们就快来了。
楚门不明白罗兰说的是谁。罗兰继续说，他们不想我和你交谈。
楚门却说道，那就不要说话，然后亲吻了罗兰。
这时一辆汽车向他们驶来，罗兰情绪有些激动的对楚门说，你的一切每个人都清楚，他们都在演戏，自己也不叫什么罗兰，而叫施维亚。
汽车上下来一名男性，自称是罗兰的父亲，要将罗兰带走，罗兰在挣扎中继续说道，这一切都是假的都是为你所设计的。
罗曼的父亲却说她有精神疾病，准备带疼爱去往斐济就医，之后开车将罗兰带走，只留下出门一人拿着罗兰的毛衣站在海边。
楚门从记忆中缓过神，他从妻子的相册后面拿出一张拼凑的照片，似乎在拼凑什么人的样子，而此时，罗兰正眼含泪光的望着电视机。
早上楚门开车上班的时候，意外听到广播里正描述着他的一举一动，楚门察觉到了什么，他强行闯入街边的一栋大楼，发现电梯后面都是假的，所有人好像都在机械化的做着同样的事情，而且自己似乎被人跟踪了。
楚门找到自己的好友马龙，告诉了他自己的想法，马龙笑称只是楚门想多了，楚门将正在工作的马龙叫走，陪自己散心。
他们又来到海边，出门说自己常常有种被人操控的感觉，好像一生都身不由己。这也让楚门加深了离开这里的想法。
马龙曾经走出过这座岛屿，楚门问他外面是什么样的，马龙回答，什么地方都不如这里。
楚门在翻阅结婚相册的时候，意外的发现自己的妻子在做叠纸的手势。
这是基督教中请求上帝原谅的手势，也意味着他们的婚姻是不算数的。
这不仅让楚门怀疑他的妻子也是监视自己的一员，第二天早上楚门用这件事情试探妻子，妻子听后神色慌张的去上班了。
楚门跟着身为护士的妻子来到医院，想要发现妻子的破绽，妻子似乎知道楚门来了，假装和其他医生做着手术。
这是医院的保安发现了楚门，结束了他的偷窥。
楚门下定决心要去旅行，但却被告知机票已经被卖完了。
楚门只好选择乘车出行，可还没出发，汽车就出现了问题，似乎全世界都在拦着楚门旅行一样。
妻子找到了正在汽车里的楚门，出门看着前方让妻子上车，他发现这座城市一直在反复循环，并对这种被人安排的感觉非常愤怒，妻子也有点生气，问他是不是无论如何都要去斐济。
楚门听到了妻子的话察觉到了问题，因为他并没有和妻子说过要去哪里，于是更加确信了妻子也是监视他的一员。
楚门锁住了车门，既然不能搭乘交通工具，他就准备开车离开这个地方。
妻子还在劝导楚门不要胡闹，而道路前方也正好开始堵车，楚门将车掉头开往城市的另一端，同一条路这边却一辆车都没有。
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然而离开这座城市需要越过大桥，大桥的两边都是海面，楚门因为怕水浑身无力，他闭上眼睛猛踩油门，妻子为了安全之好控制方向盘，汽车成功越过大桥。
但前方却发生了事故，全城都关闭了外出。